Święta Anna Samotrzecia
Kolejne wielkie dzieło to Święta Anna Samotrzecia. Leonardo zajmował się tym przedsięwzięciem przez dłuższy okres czasu i stworzył różnorodne wersje tego projektu. Narysował wiele rysunków przygotowawczych, m.in: Karton do obrazu Święta Anna Samotrzecia, czy Studium draperii do obrazu Święta Anna Samotrzecia. Już sam tytuł dzieła jest niezwykły. Oznacza, że na jednym obrazie zostały przedstawione trzy pokolenia, a mianowicie święta Anna, jej córka, Maryja i jej wnuk, czyli dzieciątko Jezus. Warto wspomnieć, że artysta przedstawia Maryję jako uosobienie matczynej miłości. Z kolei Święta Anna to symbol kościoła chrześcijańskiego. Uwagę odbiorcy zwraca również młody wygląd kobiet. Bardziej przypominają siostry, niż matkę i córkę. Sigmund Freud uważał, że takie przedstawienie św. Anny i Maryi, jest uosobieniem dziecięcych wspomnień Leonarda o jego dwóch matkach - biologicznej i macosze. Dla artysty szczególnym wyzwaniem było ujęcie grupy postaci. Cała kompozycja jest podporządkowana rytmicznemu ciągowi, kolejno przechodzących w siebie ruchów. Dynamiczne ujęcie w połączeniu z wymiarem przestrzennym było rzeczą nową. Taki rodzaj kompozycji znalazł się także w twórczości Rafaela Santi, Michała Anioła, Andrei del Sarto i innych artystów o mniejszym znaczeniu.